Chicago (phiên âm: "Si-ca-gâu" - shih-KAH-goh, cũng như shih-KAW-goh tại địa phương) là thành phố đông dân thứ ba tại Hoa Kỳ, và là thành phố đông dân nhất tiểu bang Illinois và Trung Tây Hoa Kỳ. Vùng đô thị Chicago là nơi cư trú của 9,5 triệu người và là vùng đô thị lớn thứ ba tại Hoa Kỳ. Chicago là thủ phủ của quận Cook.
Chicago được hợp nhất thành một thành phố vào năm 1837, với vị trí nằm gần một dòng nước chuyển tải giữa Ngũ Đại Hồ và lưu vực sông Mississippi, và trải qua phát triển nhanh chóng vào giữa thế kỷ 19. Ngày nay, thành phố là một trung tâm quốc tế về tài chính, thương nghiệp, công nghiệp, kỹ nghệ, truyền thông, và giao thông. Chicago là một thành phố toàn cầu có thứ hạng cao.
Văn hóa Chicago có những đóng góp cho các nghệ thuật thị giác, tiểu thuyết, điện ảnh, sân khấu, âm nhạc, đặc biệt là jazz, blues, soul, và là nơi khởi nguồn của nhạc house. Thành phố có nhiều biệt danh, chúng phản ánh các ấn tượng và đánh giá về Chicago trong lịch sử và đương đại, được biết đến nhiều nhất là "Thành phố lộng gió" và "Thành phố thứ nhì".
